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質問をいただきました。

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ダリオさんはじめまして！
いつもツイート楽しく読ませていただいております！
以前成毛眞さんの本の紹介とともに
発達障害を持っている人にはIT系がオススメとおっしゃってましたが、ダリオさんは新卒からIT系に入っていたのでしょうか？
私は金融機関出身で魅力のない商品を顧客にはめ込むことに嫌気がさし、現在転職を考えていますが、IT系の仕事に関して全くのイメージが湧かない状態です。
IT系の仕事で何かオススメの分野はありますでしょうか？
また、仕事に関してのイメージのつかみやすい著作などを教えていただけるととても嬉しいです。
私は学生時代もさして楽しいと感じたことがなく、また社会人になってからも仕事を楽しいと感じたことがありませんでした。
ダリオさんなど学生時代よりも社会に出てからの方が楽しいとおっしゃっている方達を見るととても羨ましく思えてしまいます。
私もできればそうなりたいと思っているのですが、なかなかうまくいかない状況です。
ダリオさんは一見すると会社を経営されている方のように思えるのですが、やはり仕事が楽しくなったのはそういった立場になってからでしょうか？
長くまとまりがなくなってしまい申し訳ございません。お時間あるときにご回答お待ちしております。よろしくお願い致します。

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仕事が楽しくないので、転職しようと思う。

IT系でオススメの分野を教えてくださいとのことですね。

オススメのIT系の仕事はそうですね。

まず、3段階に分けて考えると良いと思います。

①現状、何が嫌なのかを明確にする

②大企業?ベンチャー？

③業務内容

①現状、何が嫌なのかを明確にする

僕自身で説明しますと、
業務内容は割りと楽しかったのですが、
満員電車嫌い、
スーツ着るの嫌い、
お昼ごはん後に眠くなっても寝にくい雰囲気嫌い。

という、普通の会社では無理だなということがわかったので、
この嫌な部分をしないと決め、
実践してから、仕事がグッと楽しくなりましたね。

 ②大企業?ベンチャー？

業務内容より会社のサイズのほうが与える影響が大きいです。

「大企業」
ぶっちゃけ、知名度の有る大企業で回りから「凄いね」と言われたいのか？

こちらは裁量度は低くなりがちですが、
給料の高さや他者からの評価は満たされると思います。

「ベンチャー」
自分が創業・初期メンバーになって「世界に一発かましてやるぜっ」て思っているのか？また、熱く仕事をしている人たちの中に入って、その温度を感じたいのか？

こちらは裁量度が高いですが、（という何でもやる必要がある）
ヒットするまでは給料が低く、
回りからも凄いと言ってもらえません（笑）

オススメの本ですが
まずは、大企業かベンチャーかを判別させるためにIT系の創業者の本を
読んで熱くくなるかどうかで判断してみるのが良いかと。

オススメは以下

ジェフ・ベゾス 果てなき野望

UPSTARTS UberとAirbnbはケタ違いの成功をこう手に入れた

僕が六本木に会社をつくるまで

ベンチャーがいいかもと思ったら、まずはお休みの日にお手伝いしてみましょう。

何社かに電話やメールで興味があるのでお手伝いさせてといえば、
返答が来ると思います。

いきなり、明確にこれがやりたいという人はほぼいません。
業務経験を積んでいく中で、自分に合っている合っていないが分かってきます。
気に入れば本格的に参加。

また、大企業が良いと思えばIT系の大規模の転職フェアに参加してみましょう。
色々な会社があるので、興味がある分野の会社の説明をすべて聞いてみましょう。
大企業では、会社の中でも楽しい仕事とつまらない仕事というのが有りまして、
面白そうだなと思える業務内容を募集している会社に入るのがおすすめです。

①何が嫌なのか明確化

②会社のサイズを決める
③業務内容

これが会社の選び方だと思います。

 参考になれば